2016年10月7日，Alessia Cara将Know-It-All巡演第二部分带回芝加哥。Cara曾于今年早些时候在芝加哥的The Metro表演过，而此次回归她带来了她的最好现场状态。演出由这位加拿大创作型女歌手的两位好朋友Nathan Sykes和Ruth B开场。Cara在芝加哥的表演包括了她的最热流行曲目《Here》，《Wild Things》以及最新单曲《Scars To Your Beautiful》，带给了粉丝和评论家同样的震撼。这位年轻歌手用她灵动的嗓音，以及令人陶醉的翻唱Frank Ocean的"Swim Good"，征服了全场观众。

流行歌手Jojo曾在Cara的音乐录影带《Scars to Your Beautiful》中伴唱，而Cara也参与了Jojo最新单曲《Mad Love》的制作。Cara演唱了歌曲《I Can Only》，其中振奋人心的歌词“all that you're getting is all that you see”和“even if I fall, I fall on me”呼应了Cara一直在传达的自爱和自信的讯息。自从2015年《Here》流行起来之后，Cara一直在用她的音乐领导粉丝们寻找自我，用一种诗歌的方式来探寻每个人在自己生活中的角色、以及如何成为你想成为的人。

《Scars To Your Beautiful》同样也被用在了十月为了推广反对校园霸凌#IAmAWitness 宣传片《Ben’s Story》。作为国际反对霸凌月的一部分，Cara接受了在类似musical.ly和live.ly之类的app上传播爱的任务，希望加强青少年对这场运动的参与感和认知感。你可以在这些app上的音乐挑战部分，或者在由“我是目击者”运动发起的推广活动中找到Cara。

Alessia Cara在芝加哥剧院的现场图！